Ester sind eine wichtige Stoffgruppe in der organischen Chemie und finden sich in vielen verschiedenen Bereichen Anwendung, von Duft- und Aromastoffen bis hin zu Kunststoffen und Lösungsmitteln. In diesem Blogpost werden wir uns auf die Duft- und Aromastoffe konzentrieren und betrachten, wie Esterverbindungen hergestellt werden und welche Gerüche sie haben.
Herstellung von Estern
Ester sind Verbindungen, die durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen gebildet werden. Die Reaktion wird als Veresterung bezeichnet. Neben der Esterverbindung entsteht Wasser als Nebenprodukt. Die Reaktion kann durch die Zugabe von Säure katalysiert werden.
Ein Beispiel für die Veresterung ist die Reaktion von Essigsäure und Ethanol zu Ethylacetat.
Die Reaktion erfolgt durch die Zugabe von Schwefelsäure als Katalysator und führt zur Bildung von Ethylacetat und Wasser als Nebenprodukt.
Eigenschaften von Estern
Ester haben oft einen charakteristischen süßen, fruchtigen oder blumigen Geruch und werden häufig als Duft- und Aromastoffe eingesetzt. Beispiele für Ester-Duftstoffe sind Ethylacetat, das nach Birnen duftet, und Methylsalicylat, das den Duft von Wintergrünöl hat.
Andere Ester-Duftstoffe sind Vanillin, das den charakteristischen Geruch von Vanille hat, sowie Ethylvanillin, das auch in Vanilleprodukten verwendet wird, um den Geschmack zu verstärken. Buttersäureester werden häufig in Frucht- und Beerenaromen eingesetzt, während Benzylacetat einen blumigen Geruch hat und in Parfums und Kosmetika verwendet wird.
Beispiele für Ester
In diesem Video wollen wir uns Beispiele für Ester aus verschiedenen organischen Säuren und Alkoholen anschauen. Den Reaktionsmechanismus haben wir bereits in einem anderen Video zur Veresterung behandelt. Der Mechanismus ist für die nachfolgenden Beispiele immer gleich. Nur die Edukte sind unterschiedlich. Unsere eingesetzten Alkohole sind: Methanol, Ethanol, Butanol und Pentanol, und unsere
Säuren sind: Methansäure, Ethansäure, Propansäure, Butansäure, Pentansäure und schließlich Benzoesäure.
- Das erste Beispiel ist der Methansäuremethylester aus Methansäure und Methanol. Die typische Verwendung ist als Lösemitteln.
- Das nächste Beispiel ist der Methansäureethylester aus Methansäure und Ethanol. Die typische Verwendung ist als Rum Aromastoff.
- Es folgen die Ethansäureester und wir beginnen mit dem Ethansäuremethylester aus Ethansäure und Methanol. Die typische Verwendung ist als Lösemittel.
- Der Ethansäureethylester aus Ethansäure und Ethanol. Die typische Verwendung ist ebenfalls als Lösemittel.
- Nun werden die Ester zunehmend länger. Der nächste ist der Ethansäurebutylester aus Ethansäure und Butanol. Eine Anwendung ist beispielsweise als Extraktionsmittel für Penicillin.
- Der Ethansäureisobutylester hingegen wir als Aromastoff eingesetzt und riecht nach Banane. Er wird aus Ethansäure und iso-Butanol hergestellt.
- Der Ethansäurepentylester, welcher an den Geruch von Birne und Banane erinnert. Er wird aus Ethansäure und Pentanol hergestellt.
- Der Propansäuremethylester wird als Aromastoff eingesetzt und riecht nach Rum. Er wird aus Propansäure und Methanol hergestellt.
- Der nur was längere Propansäurebutylester erinnert mit seinem Geruch ebenfalls an Rum und wird aus Propansäure und Butanol hergestellt.
- An Ananas oder Apfel hingegen erinnert der Butansäuremethylester. Er wird aus Butansäure und Methanol hergestellt.
- Nimmt man anstatt Methanol Ethanol so ändert sich der Geruch zu Pfirsich und Ananas. Der Butansäureethylester wird aus Butansäure und Ethanol hergestellt.
- An Apfel erinnert der Geruch des Pentansäurepenntylesters. Er wird aus Pentansäure und Pentanol gewonnen.
- Unser letztes Beispiel ist der Benzoesäurethylesters. Er wird aus Benzoesäure und Ethanol hergestellt. Dieser Ester erinnert mit seinem Geruch an Pfefferminz oder Nelke.
Ester in der Industrie
In der Lebensmittelindustrie werden Ester als Aromen für Süßigkeiten, Getränke und Backwaren verwendet. Zum Beispiel wird Ethylbutyrat als Aroma für Kaugummi, Bonbons und Getränke verwendet.
Ester finden auch in der Kosmetik- und Parfumindustrie Anwendung. Sie werden als Duftstoffe für Parfums, Cremes und Lotionen verwendet.
Fazit
Zusammenfassend kann man sagen, dass Ester eine wichtige Stoffgruppe in der organischen Chemie sind und für ihre charakteristischen Gerüche bekannt sind. Sie werden durch die Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen hergestellt und werden in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, insbesondere als Duft- und Aromastoffe. Die Vielfalt der Ester-Duftstoffe bietet eine breite Palette an Möglichkeiten für die Herstellung von Aromen und Düften für eine Vielzahl von Produkten.
